As Ilhas Cayman já participaram duas vezes.
Sigla: CAY
Medalhas na história: Ouro: 0 | Prata: 0 | Bronze: 0 | Total: 0
Em Pequim… Não participou
Primeira Participação olímpica – Vancouver 2010
Maior medalhista olímpico: –
Dow Travers é o único competidor das Ilhas Cayman a representar o arquipélago em olimpíadas de inverno. Ele estreou pela sua nação em Vancouver 2010 competindo no slalom gigante masculino do esqui alpino. Na ocasião, foi o 69º entre 81 competidores, o que é até então o melhor resultado caimanês. Nas olimpíadas seguintes, Sochi 2014, ele novamente se classificou, mas uma lesão durante o treinamento prejudicou seu desempenho e ele não conseguiu terminar nem o slalom nem o slalom gigante, as duas disciplinas onde estava inscrito.
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ESPORTES
Esqui alpino: Esse é o único esporte de inverno em que as Ilhas Cayman competiram, tendo o 69º lugar de Dow Travers no slalom gigante masculino em Vancouver 2010 como melhor resultado.











