Na noite deste domingo (09), João Fonseca voltou às quadras do Masters 1000 de Montreal para a disputa das oitavas de finais. Jogando na quadra central do torneio no Canadá, o brasileiro teve como adversário Ben Shelton, dos Estados Unidos, que foi decisivo nos pontos importantes do jogo e venceu por 2 sets a 0, parciais de 6-3 e 7-6 (7-3).
Apesar de Ben Shelton ser o nº10 do Ranking, João Fonseca chegou confiante para a partida após superar dois tenistas de alto nível nas primeiras fases da competição: Stefano Tsitsipas e Casper Ruud. No entanto, desta vez, o brasileiro não conseguiu repetir o desempenho e se despediu da competição.
A partida começou com ambos tenistas pressionando o saque adversário e tivemos uma quebra para cada lado nos dois primeiros games. Apesar de Ben Shelton melhor ao defender seu serviço, João conseguiu se manter na partida até ter seu saque quebrado no oitavo game, que durou cerca de nove minutos e o brasileiro desperdiçar três vantagens. O estadunidense foi para o saque e fechou o set inicial em 6-3.
João voltou melhor no segundo set e abriu logo 3-0, quebrando o saque adversário e confirmando seus dois serviços. No quinto game, Shelton devolveu a qubra e voltou para a partida, controlando melhor o jogo com saque e devolução e pressionando o brasileiro quando ia para saque. Ambos confirmaram seus serviços e como seis games para cada lado, a partida foi para o tie-break.

